A garotinha Pollyanna cresceu, mas não perdeu seu jeito adorável de ser nem a forma de encarar as situações da vida, por mais difíceis que sejam. Aos 13 anos vai passar uma temporada em Boston, onde conhecerá novas pessoas e viverá grandes aventuras. Algum tempo depois, uma reviravolta vai mostrar a ela que, com o passar dos anos, é cada vez mais necessário não se esquecer do jogo do contente.